Expulsión de Raynor
La banda estaba viviendo sus mejores momentos, cuando en 1998, surgió un contratiempo dentro de la banda. Scott Raynor dejó de ser el baterista de blink-182. Aún hoy en día sigue siendo un verdadero misterio el detonante de la marcha de Raynor, que tenía un serio problema de alcoholismo.
Hay dos teorías que son las que más se han difundido sobre ello. La primera, que fue expulsado de la banda por DeLonge y Hoppus. Scott Raynor aseguró en una entrevista que Tom y Mark le dieron una oportunidad para tratarse en un centro de rehabilitación. Scott, al principió rechazó esa idea convencido de no necesitarlo pero pidió un fin de semana para pensarlo, hasta que volvió a emborracharse y decidió ir a ese centro. Cuando el baterista llamó a Tom y Mark, fueron estos los que le dijeron que ya era tarde, que estaba expulsado.[14]
Otra de las teorías, aunque menos probable, es que Scott dejó la banda para retomar sus estudios. Es cierto que el ex-baterista de blink-182 volvió al instituto, pero no está claro que fuese él mismo quien dejase la banda por este motivo.[15] De todas formas, tanto Tom, como Mark han guardado silencio sobre la marcha de Scott durante toda la trayectoria de la banda.
Posteriormente se demostró que se expulsó a Scott para obtener mejores ganancias y más éxito de cara a un público más amplio; debido al fichaje por la nueva discográfica. Pronto se reveló que el fichaje de Barker fue una causa directa de la separación de la banda, en la que tres músicos distintos con gustos diferentes intentaban tocar en un grupo.